В данной статье описывается только базовая настройка прокси сервера с авторизацией Kerberos в Active Directory Windows Server 2016 (на данный момент TP4) без настройки ограничений и прочего. Тестовый стенд: VM Windows Server 2016 TP4, VM с Debian 8.2 x64, VM Windows 10 x64. Изначально хотел обновить статью для настройки предыдущих Windows Server и Squid, но решил не городить огород даже из-за нескольких новых (или удалённых старых) строчек.

root@squid3:~# uname -a
Linux squid3 3.16.0-4-amd64 #1 SMP Debian 3.16.7-ckt20-1+deb8u1 (2015-12-14) x86_64 GNU/Linux
root@squid3:~# lsb_release -a
No LSB modules are available.
Distributor ID: Debian
Description:    Debian GNU/Linux 8.2 (jessie)
Release:        8.2
Codename:       Jessie

  В Debian 8.2 желательно добавить репозитории предыдущих версии, т.к. не все программы присутствуют в новом:

cat /etc/apt/sources.list
...
deb http://ftp.de.debian.org/debian     wheezy  main
deb http://ftp.de.debian.org/debian     squeeze main

  Указываем адрес DNS сервера и домен.

cat /etc/resolv.conf
domain test.exonix.ru
search test.exonix.ru
nameserver 192.168.29.97

 До сих пор, по непонятным причинам, Debian или Squid не хотят разрешать имя контроллера домена из DNS. Дописываем /etc/hosts:

root@squid3:~# cat /etc/hosts
127.0.0.1       localhost
127.0.1.1       squid3.test.exonix.ru   squid3
192.168.29.97   dc1.test.exonix.ru      dc1
# The following lines are desirable for IPv6 capable hosts
::1     localhost ip6-localhost ip6-loopback
ff02::1 ip6-allnodes
ff02::2 ip6-allrouters

 Установка и настройка сервера времени для синхронизации времени с контроллером домена. Для протокола Kerberos это важно.

aptitude install ntp
cat /etc/ntp.conf
server dc1.test.exonix.ru
restrict 127.0.0.1

service ntp restart

Установка и настройка Kerberos клиента:

aptitude install krb5-user

cat /etc/krb5.conf
[libdefaults]
	default_realm = TEST.EXONIX.RU
# for Windows 2008\2012\2016 with AES
	default_tgs_enctypes = aes256-cts-hmac-sha1-96 rc4-hmac des-cbc-crc des-cbc-md5
	default_tkt_enctypes = aes256-cts-hmac-sha1-96 rc4-hmac des-cbc-crc des-cbc-md5
	permitted_enctypes = aes256-cts-hmac-sha1-96 rc4-hmac des-cbc-crc des-cbc-md5
	default_keytab_name = /etc/squid3/PROXY.keytab
# The following krb5.conf variables are only for MIT Kerberos.
	krb4_config = /etc/krb.conf
	krb4_realms = /etc/krb.realms
	kdc_timesync = 1
	ccache_type = 4
	forwardable = true
	proxiable = true
# The following encryption type specification will be used by MIT Kerberos
# if uncommented.  In general, the defaults in the MIT Kerberos code are
# correct and overriding these specifications only serves to disable new
# encryption types as they are added, creating interoperability problems.
#
# Thie only time when you might need to uncomment these lines and change
# the enctypes is if you have local software that will break on ticket
# caches containing ticket encryption types it doesn't know about (such as
# old versions of Sun Java).
#	default_tgs_enctypes = des3-hmac-sha1
#	default_tkt_enctypes = des3-hmac-sha1
#	permitted_enctypes = des3-hmac-sha1
# The following libdefaults parameters are only for Heimdal Kerberos.
	v4_instance_resolve = false
	v4_name_convert = {
		host = {
			rcmd = host
			ftp = ftp
		}
		plain = {
			something = something-else
		}
	}
	fcc-mit-ticketflags = true
[realms]
	TEST.EXONIX.RU = {
		kdc = DC1.TEST.EXONIX.RU
		admin_server = DC1.TEST.EXONIX.RU
	}
[domain_realm]
	.test.exonix.ru = TEST.EXONIX.RU
	test.exonix.ru = TEST.EXONIX.RU
[login]
	krb4_convert = true
	krb4_get_tickets = false
	default = FILE:/var/log/krb5libs.log
	kdc = FILE:/var/log/krb5kdc.log
	admin_server = FILE:/var/log/kadmind.log

 Установка squid3 и инструментов ldap:

aptitude install squid3 ldap-utils
root@squid3:~# kinit administrator
Password for administrator@TEST.EXONIX.RU:
root@squid3:~#

Создаём файл PROXY.keytab. Учётная запись компьютера предварительно создана, а так же группа для доступа в интернет и пользователь, который может читать всю AD:

aptitude install msktutil

msktutil -c -b "CN=OU" -s HTTP -k /etc/squid3/PROXY.keytab --computer-name SQUID3 --upn HTTP/squid3.test.exonix.ru --server dc1.test.exonix.ru --verbose --enctypes 28


chgrp proxy /etc/squid3/PROXY.keytab
chmod g+r /etc/squid3/PROXY.keytab
msktutil --auto-update --verbose

Настройка прокси сервера squid3. Файл отличается от предыдущей версии, так были переименованы хелперы и ещё некоторые изменения:

cat /etc/squid3/squid.conf
####### /etc/squid3/squid.conf Configuration File #######
####### cache manager
cache_mgr aleks@test.exonix.ru
####### kerberos authentication
auth_param negotiate program /usr/lib/squid3/negotiate_kerberos_auth -d -s HTTP/squid3.test.exonix.ru
auth_param negotiate children 10
auth_param negotiate keep_alive on
####### provide access via ldap for clients not authenticated via kerberos
auth_param basic program /usr/lib/squid3/basic_ldap_auth -R \
-b "dc=test,dc=exonix,dc=ru" \
-D squidread@test.exonix.ru \
-w "1q2w#E$R" \
-f sAMAccountName=%s \
-h dc1.test.exonix.ru
auth_param basic children 10
auth_param basic realm Internet Proxy
auth_param basic credentialsttl 1 minute
####### ldap authorizations
# restricted proxy access logged
external_acl_type internet_users %LOGIN /usr/lib/squid3/ext_ldap_group_acl -R -K \
-b "dc=test,dc=exonix,dc=ru" \
-D squidread@test.exonix.ru \
-w "1q2w#E$R" \
-f "(&(objectclass=person)(sAMAccountName=%v)(memberof=CN=INTERNET,OU=OU,DC=test,DC=exonix,DC=ru))" \
-h dc1.test.exonix.ru
####### acl for proxy auth and ldap authorizations
acl auth proxy_auth REQUIRED
# format "acl, aclname, acltype, acltypename, activedirectorygroup"
acl RestrictedAccessLog external internet_users INTERNET
####### squid Defaults
acl local_net src 192.168.29.0/24
acl SSL_ports port 443 #https
acl Safe_ports port 80 # http
acl Safe_ports port 21 # ftp
acl Safe_ports port 443 # https
acl Safe_ports port 70 # gopher
acl Safe_ports port 210 # wais
acl Safe_ports port 1025-65535 # unregistered ports
acl Safe_ports port 280 # http-mgmt
acl Safe_ports port 488 # gss-http
acl Safe_ports port 591 # filemaker
acl Safe_ports port 777 # multiling http
acl CONNECT method CONNECT
http_access allow manager localhost
http_access deny manager
http_access deny !Safe_ports
http_access deny CONNECT !SSL_ports
http_access allow localhost
####### enforce auth: order of rules is important for authorization levels
http_access allow RestrictedAccessLog auth
####### logging
access_log /var/log/squid3/access.log squid
####### squid defaults
http_access deny all !local_net
http_port 3128
hierarchy_stoplist cgi-bin ?
coredump_dir /var/spool/squid3
refresh_pattern ^ftp: 1440 20% 10080
refresh_pattern ^gopher: 1440 0% 1440

 Установим веб-сервер apache2 для настройки файла WPAD:

aptitude install apache2
apache2 -v
Server version: Apache/2.4.10 (Debian)
Server built:   Aug 28 2015 16:28:08
mkdir /etc/apache2/conf.d/
vi /etc/apache2/conf.d/wpad.dat
AddType application/x-ns-proxy-autoconfig .dat
vi /var/www/html/wpad.dat

function FindProxyForURL(url, host)
{ $proxy = "PROXY squid3.test.exonix.ru:3128";
// URLs within this network are accessed direct
if (isInNet(host, "192.168.29.0", "255.255.255.0")) {return "DIRECT";}
if (isInNet(host, "127.0.0.0", "255.0.0.0")) {return "DIRECT";}
//Return proxy for EVERYTHING else
else return $proxy;
}

apachectl restart

 Для работы необходимо настроить браузер. Адрес сервер пишется в виде FQDN. Если написать IP - работать не будет. Проверьте, что ДНС сервер содержит запись о прокси сервере.
 сразу после настройки и перезагрузки Windows 8.1, она (не браузер) полезет на некоторые MS службы:

1450799659.744      0 192.168.29.91 TCP_DENIED/407 3640 GET http://www.msftncsi.com/ncsi.txt - HIER_NONE/- text/html
1450799659.822     70 192.168.29.91 TCP_MISS/200 563 GET http://www.msftncsi.com/ncsi.txt PC1$@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.59 text/plain
1450799679.104      0 192.168.29.91 TCP_DENIED/407 3795 GET http://de-de.appex-rf.msn.com/cgtile/v1/de-DE/Sports/Today.xml? - HIER_NONE/- text/html
1450799679.178     63 192.168.29.91 TCP_CLIENT_REFRESH_MISS/200 1916 GET http://de-de.appex-rf.msn.com/cgtile/v1/de-DE/Sports/Today.xml? aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.49 application/xml
1450799679.279     55 192.168.29.91 TCP_CLIENT_REFRESH_MISS/200 442 GET http://service.weather.microsoft.com/appex/DesktopTile/PreInstallLiveTile? aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/104.86.135.245 -
1450799679.339     54 192.168.29.91 TCP_CLIENT_REFRESH_MISS/200 1292 GET http://foodanddrink.tile.appex.bing.com/api/feed/? aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.49 application/json
1450799679.359     17 192.168.29.91 TCP_CLIENT_REFRESH_MISS/200 1626 GET http://de-de.appex-rf.msn.com/cgtile/v1/de-DE/News/Today.xml aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.49 application/xml
1450799679.377     17 192.168.29.91 TCP_CLIENT_REFRESH_MISS/200 1525 GET http://de-de.appex-rf.msn.com/cgtile/v1/de-DE/HealthAndFitness/Home.xml? aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.49 application/xml
1450799679.443     55 192.168.29.91 TCP_CLIENT_REFRESH_MISS/200 1694 GET http://finance.services.appex.bing.com/Market.svc/AppTileV2? aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.66 application/xml
1450799679.973    485 192.168.29.91 TCP_MISS/200 425 GET http://cdf-anon.xboxlive.com/de-DE/video/feeds/1.2/videolivetile aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/104.86.115.40 text/xml

Windows 10 Enterprise лезет на несколько другие MS сервисы:

1450800646.959      0 192.168.29.89 TCP_DENIED/407 3644 GET http://ipv6.msftncsi.com/ncsi.txt - HIER_NONE/- text/html
1450800646.969      6 192.168.29.89 TCP_MISS/503 6260 GET http://ipv6.msftncsi.com/ncsi.txt DESKTOP-TVN4TLQ$@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/2003:8:0:1f::5096:c061 text/html
1450800649.968      0 192.168.29.89 TCP_DENIED/407 3640 GET http://www.msftncsi.com/ncsi.txt - HIER_NONE/- text/html
1450800650.018     45 192.168.29.89 TCP_MISS/200 563 GET http://www.msftncsi.com/ncsi.txt DESKTOP-TVN4TLQ$@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.59 text/plain
1450800738.929      0 192.168.29.89 TCP_DENIED/407 3808 CONNECT www.bing.com:443 - HIER_NONE/- text/html
1450800749.694      0 192.168.29.89 TCP_DENIED/407 3687 POST http://ssw.live.com/UploadData.aspx - HIER_NONE/- text/html
1450800799.200      0 192.168.29.89 TCP_DENIED/407 3939 GET http://ctldl.windowsupdate.com/msdownload/update/v3/static/trustedr/en/pinrulesstl.cab? - HIER_NONE/- text/html
1450800799.289     76 192.168.29.89 TCP_MISS/200 8070 GET http://ctldl.windowsupdate.com/msdownload/update/v3/static/trustedr/en/pinrulesstl.cab? aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/84.53.136.92 application/octet-stream

 Windows Update работает через прокси без дополнительных настроек:

1450800900.147  65896 192.168.29.89 TCP_MISS/200 5501 CONNECT fe2.update.microsoft.com:443 aleks@TEST.EXONIX.RU HIER_DIRECT/134.170.165.248 -

27.12.2015